Trịnh Thiện sinh ra ở quận Jongno, Hán Thành, trong khu phố Cheongun-dong năm 1676.[4][5] Không giống như hầu hết các họa sĩ của thời đó, ông đã không sinh ra trong một gia đình giàu có, mà là một gia đình quý tộc nghèo.[6] Là con trai cả của Jeong shi-ik (1638-1689), Jeong Seon được sinh ra vào ngày 3 tháng giêng âm lịch tương ứng năm 1676. Ông là hậu duệ của gia đình và quý tộc lừng lẫy.[7] Gia đình ông có nguồn gốc từ Kwangju. Trịnh Thiện tự Nguyên Bá (Wonbaek), hiệu Lan Cốc (Nangok). Tuy nhiên, bút danh nổi tiếng nhất của ông là Khiêm Nghiên (Kyomjae) do chính ông đã lựa chọn cho mình.[8]

Sự nghèo khó phải trải qua khi còn trẻ khiến Trịnh Thiện quyết tâm theo đuổi nghề họa sĩ. Ông thành thạo Zhou-I và thiên văn,[7] mà ông đã học được khi làm khiêm giáo thụ (兼敎授, Geomgyosu).[6] Ông chuyên vẽ tranh cho các khách hàng quen. Vào tháng 3 năm 1716, ở tuổi 41, ông bắt đầu làm việc tại Giám tượng quán (觀象監).[7]

Tài nghệ của ông được phát hiện bởi một người hàng xóm quý tộc và đã đề nghị ông nhập triều và đã sớm nhận được một chức quan. Trịnh Thiện được cho là đã vẽ hàng ngày, với duy trì công việc này cho đến tuổi già. Ông mất vào ngày 24 tháng giêng âm lịch năm 1759[8] (tương ứng với ngày 20 tháng 4 theo lịch Gregory).